Tijdens de eerste Wereldoorlog, werden troepen van Winnipeg (Manitoba, Canada) vervoerd naar het oosten van Canada, op hun weg naar Europa,waar ze meededen aan de 2de Canadese voetvolk brigade. Wanneer de trein stopte in White River, Ontario, kocht een luitenant genaamd Harry Colebourn een kleine vrouwelijke beer voor 20 dollar van een jager die de moeder van het beertje heeft vermoord. Hij noemde haar 'Winnipeg', naar zijn thuishaven of in het kort gezegt Winnie. Winnie werd de mascotte van de brigade en ging naar Britanië met de groep. Wanneer de brigade werd gestuurd naar het gevecht in Frankrijk, nam Colebourn, nu een kapitein, Winnie voor een lange tijd mee naar de Londonse Zoo. Uiteindelijk presenteerde hij Winnie aan de Londonse Zoo in december 1919, waar Winnie een populaire atractie werd en hij leefde tot 1934

.

De beer was ook heel populair bij Janneman Robinson, de zoon van auteur A.A.Milne. Het was zijn favoriete diertje in de zoo, en hij spendeerde veel tijd in de kooi met hem. De beer was Janneman Robinson inspiratie om zijn eigen teddybeer Winnie te noemen........Winnie de Poeh (deze beer noemde eerst Edward Beer). De naam Poeh behoorde normaal tot een zwaan, (zoals het gezien kan worden in de introductie van Milne's 'When We Were Very Young').

A.A. Milne begon boeken te schrijven over Winnie de Poeh en zijn zoon Janneman Robinson, en hun vrienden in de 100-Acre-Wood. Deze andere figuren, zoals Knorretje, Teigetje, Iejoor, Kanga en Roo waren ook gebaseerd op pluchen diertjes die behoorde tot Janneman Robinson. De figuren, Konijn en Uil, zijn gebaseerd op dieren die leefde, zoals de zwaan Poeh, in de open omgeving van Milne's stadshuis, Cotchford Farm in Ashdown Forest, die Sussex noemde en het is op deze omgeving dat 100-Acre-Wood is gebasseerd.

'Winnie-de-Poeh' is gepubliceerd bij Methuen op 14 oktober 1926, de versies 'Now We Are Six' in 1927 en 'The House At Poeh Corner' in 1928. Al deze boeken waren geïlustreerd in een zeer mooie manier door E.H.Shepard, die de boeken nog meer magie gaf. De Poeh boeken werden de favorieten van jong en oud en ze zijn in bijna elke taal vertaald. Een bewarende figuur voor de verkoop van de vier Methuen edities (met daarbij inbegrepen When We Are Very Young) bij het einde van de jaren 1996 zijn er over de 20 miljoen kopies. Deze figuren zijn niet inbegrepen bij de verkoping van de vier boeken gepubliceert door Dutton in Canada en de states, nog de buitenlandse-talenedities geprint in meer dan 25 talen over de wereld!!!!!!

De Poeh boeken waren ook de favorieten van de Walt Disney's dochters en het inspireerde Disney in 1966 om een Poehfilm uit te brengen. In 1977 werd de eerste klankbeeld-lange animatiefilm van Winnie de Poeh uitgebracht genaamd 'Het Grote Verhaal van Winnie de Poeh '. In 1993, bekende de Walt Disney Company dat Poeh Beer 2de is na Mickey Mouse in hun portfolio van meest-geliefde en betrouwbare figuren gekend door miljoenen mensen over heel de wereld. Tegen 1996, na de tweede uitgave van  Many Adventures Of Winnie The Pooh', de beer van hele kleine gedachten heeft bewezen dat hij meer populair is dan alle andere disneyfiguren. In 1997, twintig jaar achter de uitgave van de eerste klankbeeld-lange animatiefilm, gaf Disney De Meest Verre Tocht van Winnie de Poeh' uit, opgepikt waar Disney's 22ste kunststuk eindigde. In februari 2000 kwam de derde Winnie de Poeh film uit genaamd 'Teigetjes Film', deze keer met het leidende gedeelte voor Tiegetje. In April 2003 is de vierde Winnie de Poeh film in premiere gegaan: 'Knorretjes grote film'. Deze film gaat over de avonturen waarbij kleine knorretje een grote helden rol speelde. en in 2005 is de film Poeh's Lollifanten Film uit gebracht. de film gaat over Het geluid van de gevreesde lollifant is te horen in het Honderd Bunderbos. Poeh en zijn vrienden, geleid door Konijn, gaan op een expeditie op zoek naar het monster. Roo, die niet in staat is om mee te doen vanwege de "expotitie" die "beladen" is met gevaar, gaat alleen het bos in en ontmoet Lolly, een lollifant die vriendelijk en speels blijkt te zijn. Roe vraagt zich af waarom de anderen bang zouden zijn voor zo'n wezen, en probeert te bewijzen dat ze ongelijk hebben. En in 2011 kwam de film met de naam Winnie de Poeh uit en de film gaat over Winnie de Poeh. In het Honderd Bunder Bos beleven Winnie the Pooh en zijn maatjes weer de grootste avonturen. Eeyore is zijn staart kwijt en Owl stuurt de hele club er op uit om Christopher Robin te redden van een verzonnen boosdoener. Daarnaast wordt het een hele drukke dag voor een beer die alleen maar wat honing wilde vinden.en in kwam een live-action film uit met de naam Janneman Robinson & Poehen. Vertelt het verhaal van Janneman Robinson, het jongetje dat vroeger talloze avonturen beleefde met Winnie de Poeh in het Honderd Bunderbos en nu is opgegroeid tot een volwassen man die de weg is kwijtgeraakt.

Andere karakters Veel van de andere personages in de Winnie-the-Pooh-verhalen waren ook gebaseerd op de knuffelbeesten van Christopher Robin, waaronder  en Konijn werden echter toegevoegd zonder opgezette tegenhangers om de karakters af te ronden. Als je daar zin in hebt, kun je de knuffelbeesten waar Winnie de Poeh, Knorretje, Teigetje, Iejoor en Kanga op gebaseerd waren, bezoeken door de Central Children's Room in het Donnell Library Center in New York te bezoeken. (Gevulde Roo is in de jaren dertig verloren gegaan in een appelboomgaard.) De illustraties Terwijl AA Milne het volledige originele manuscript voor beide boeken met de hand schreef, was de man die de beroemde look en feel van deze personages vormde Ernest H. Shepard, die alle illustraties voor beide Winnie-de-Poeh-boeken tekende. Om hem te inspireren, reisde Shepard naar het Hundred Acre Wood of in ieder geval de echte tegenhanger ervan, dat zich bevindt in het Ashdown Forest bij Hartfield in East Sussex (Engeland). en later voor de films en boeken werd het bedrijf (Disney) de tekenaar plattegrond van het Honderd Bunderbos